Erste professionelle Engagements hatte er in Showorchestern, ab 1941 in Buffalo, später in Los Angeles, wo er nebenbei auch mit Charles Mingus, Lucky Thompson und Roy Porter probte. Als wichtige weitere Stationen folgten Jay McShann (1947) und Dizzy Gillespie (1948), mit dem er erstmals Europa besuchte. 

Mit Lionel Hampton (1949 bis 1953) kam er ein zweites Mal und blieb dann nach Stationen in Italien und Frankreich für längere Zeit in Schweden, wo er 1957 bis 1959 fest zu Harry Arnolds Rundfunkorchester gehörte. Gleich nach seiner Rückkehr in die Staaten reiste Benny Bailey im November 1959 mit der Quincy Jones Big Band erneut nach Europa, um sich nun endgültig hier zu etablieren. Lediglich 1960 weilte er kurz zu Schallplattenaufnahmen in den USA, bevor er sich in Berlin dem Werner-Müller-Orchester anschloss. 

1963 bis 1968 spielte er im Max-Greger-Orchester, danach im Radioorchester Swiss Romande in Genf. 1978 trat Benny Bailey die Nachfolge Art Farmers in der ORF-Big Band an. Daneben hat der Trompeter bei zahlreichen Plattenaufnahmen mitgewirkt. Von Anfang an gehörte er zu den Solisten der Kenny Clarke / Francy Boland Big Band. Mit Les McCann und Eddie Harris nahm er 1969 am Festival in Montreux, mit Red Mitchell in Pori (1971) teil. 

Unter eigenem Namen erschienen u. a. die Platten "Big Brass" (1960 in den USA), "Soul Eyes", aufgenommen 1968 im Münchener Domicile, "Mirrors" (1971), "Islands" (1976) sowie "Serenade to a Planet" (1977 mit Kenny Clarke und Joe Haider) und "Grand SIam" (1978). Mit Dex:ter Gordon als Co-Leader liegen die Alben "Round Midnight" und "Revelation" (beide 1974) vor. Bailey war zudem 1977/78 an den Aufnahmen zu Dexter Gordons großem Comeback-Album "Sophisticated Giant" beteiligt und ging 1980 wieder in die Staaten zurück, wo er zusammen mit Charlie Rouse das Quintett Upper Manhattan Jazz Society (gleichn. Album 1981) leitete, das 1981/82 auch Europa besuchte. 

Ab 1983 lebte er wiederum in Europa und arbeitete für diverse Rundfunkorchester, mit eigenen Gruppen sowie mit Phil Woods, Bill Holman, Sarah Vaughan, Rudi Fuesers und Klaus Weiss, ferner mit der Paris Reunion Band, die 1986 auch in New York gastierte. Von Amsterdam aus reiste er mit All Star-Besetzungen und wechselnden Gruppen, etwa seinem tschechisch-norwegischen Quartett ("While My Lady Sleeps", 1990), einer Gruppe um den Schweizer Schlagzeuger Peter Schmidlin, mit der er "Live At The Grabenhalle" (1989) und "No Refill" (1992) vorlegte, dem Trio des Pianisten Frank Wunsch "Angel Eyes", 1995, und "I Thought About You". 1996) oder Conexion Latina ("Calorcito", 1984, und "Mambo 2000",1993). Mit der Gruppe On The Corner gab es 1995 eine gleichnamige CD und 1996 einen Nachfolger mit Sinfonieorchester. Benny Bailey wirkte u. a. auch an Aufnahmen von Eric Dolphy, John Eardley, Phineas Newborn, Phil Woods, Stan Getz, Count Basie, Peter Herbolzheirner, Miles Davis und Roman Schwaller mit.

Bei uns im Club spielte er u.a. mit Lee Harper, Erich Bachträgl, Guido Jeszenszky und Mark Abrams.